Cómo purificar compuestos orgánicos

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Pasos
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Cristalización (o recristalización) es el método más importante para la purificación de compuestos orgánicos.El proceso de eliminación de impurezas por cristalización incluye disolver el compuesto en un solvente caliente apropiado, enfriar y saturar la solución con el compuesto a purificar, cristalizarlo de la solución, aislarlo por filtración, lavar con un solvente frío para remover las impurezas residuales, y el secado. Este proceso se realiza mejor en un laboratorio de química equipado en un área bien ventilada. Tenga en cuenta que el procedimiento tiene una amplia gama de usos, incluido el refinado industrial de azúcar mediante la cristalización del producto crudo, que elimina las impurezas de la composición.

Pasos

1 Elija un disolvente adecuado. Recuerda el aforismo como se disuelve en como: Similia similibus solvuntur... Por ejemplo, el azúcar y la sal son solubles en agua pero no solubles en grasa, y los compuestos no polares como los hidrocarburos se disolverán en disolventes de hidrocarburos no polares como el hexano.
- Un solvente ideal tiene las siguientes propiedades:
  - Disuelve el compuesto cuando está caliente, pero no frío.
  - O no disuelve las impurezas en absoluto (luego se pueden filtrar de la mezcla disuelta), o las disuelve muy bien (en cuyo caso permanecerán en solución cuando se cristalice el compuesto deseado).
  - No reacciona con el compuesto que se limpia.
  - No inflamable.
  - No es tóxico.
  - Barato.
  - Muy volátil (por lo tanto, se puede eliminar fácilmente de los cristales).
- A menudo es difícil decidir qué solvente es el mejor; el solvente se elige a menudo experimentalmente, o se usa el solvente más no polar disponible. Consulte la siguiente lista de disolventes comunes (del más polar al menos polar). Tenga en cuenta que los disolventes adyacentes en la lista se pueden mezclar entre sí (se disuelven entre sí). Los disolventes más utilizados se muestran en negrita.
  - Agua (H2O) - no inflamable, no tóxico, barato y disuelve muchos compuestos orgánicos polares; su desventaja es su alto punto de ebullición (1000 ° C), que hace que el agua sea relativamente no volátil y dificulta su eliminación de los cristales.
  - Ácido acético (CH3COOH) útil para reacciones oxidativas, pero interactúa con alcoholes y aminas, y por lo tanto no se evapora fácilmente (punto de ebullición a 1180C)
  - Dimetilsulfóxido (DMSO), metilsulfóxido (CH3SOCH3) Se utilizan principalmente como disolventes para reacciones, rara vez para cristalización.
  - Metanol (CH3OH) - un solvente útil que disuelve compuestos que son más polares que otros alcoholes.
  - Acetona (CH3COCH3) - buen disolvente; su desventaja radica en el bajo punto de ebullición (560ºC), que conduce a pequeñas diferencias en la solubilidad del compuesto en el punto de ebullición y a temperatura ambiente.
  - 2-butanona, metiletilcetona, MEK (CH3COCH2CH3) Es un excelente solvente con un punto de ebullición de 800C.
  - Acetato de etilo (CH3COOC2H5) - un muy buen solvente con un punto de ebullición de 780C.
  - Diclorometano, cloruro de metileno (CH2Cl2) útil cuando se mezcla con nafta, pero su punto de ebullición (350 ° C) es demasiado bajo para ser un buen solvente para la cristalización.
  - Éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) útil cuando se mezcla con nafta, pero su punto de ebullición (400 ° C) es demasiado bajo para ser un buen solvente para la cristalización.
  - Metil terc-butil éter (CH3OC (CH3) 3) Es un buen sustituto barato del éter dietílico con un punto de ebullición más alto (520 ° C).
  - Dioxano (C4H8O2) fácil de quitar de los cristales; carcinógeno débil; forma peróxidos; punto de ebullición 1010C.
  - Tolueno (C6H5CH3) - un excelente solvente para la cristalización de compuestos arílicos, que reemplazó al benceno, una vez ampliamente utilizado (un carcinógeno débil); Desventaja: alto punto de ebullición (1110C), debido a que el tolueno es difícil de eliminar de los cristales.
  - Pentano (C5H12)ampliamente utilizado para conexiones no polares; se usa a menudo en una mezcla con otro solvente.
  - Hexano (C6H14) utilizado para conexiones no polares; inerte; utilizado a menudo en mezclas; hierve a 690C.
  - Ciclohexano (C6H12) similar al hexano, pero más barato y hierve a 810C.
  - El éter de petróleo es una mezcla de hidrocarburos saturados, cuyo componente principal es el pentano; barato, intercambiable con pentano; punto de ebullición 30-600C.
  - La nafta es una mezcla de hidrocarburos saturados con las propiedades de los hexanos.
    
    Pasos para elegir un solvente
1. Coloque algunos cristales del compuesto crudo en un tubo de ensayo y agregue una gota de solvente a lo largo de la pared.
2. Si los cristales se disuelven inmediatamente a temperatura ambiente, deseche el disolvente ya que quedará demasiado compuesto en solución a bajas temperaturas y pruebe con otro.
3. Si los cristales no se disuelven a temperatura ambiente, caliente el tubo en un baño de arena y observe los cristales. Agregue otra gota de solvente si no se disuelven. Si se disuelven en el punto de ebullición del solvente y cristalizan nuevamente al enfriarse a temperatura ambiente, ha encontrado un solvente adecuado. De lo contrario, pruebe con otro.
4. Si, después de prueba y error, no se encuentra un solvente satisfactorio, use una mezcla de dos solventes. Disuelva los cristales en el mejor solvente (en el que casi se disuelven) y agregue el solvente más débil a la solución caliente hasta que se vuelva turbia (soluto saturado). Los disolventes en un par deben ser miscibles entre sí. Algunos pares de disolventes útiles: ácido acético-agua, etanol-agua, acetona-agua, dioxano-agua, acetona-etanol, etanol-éter dietílico, metanol-2-butanona, acetato de etilo-ciclohexano, acetona-ligroína, acetato de etilo-ligroína , éter dietílico-nafta, diclorometano-nafta, tolueno-nafta
2 Disuelva el compuesto crudo. Para hacer esto, coloque la sustancia en un tubo de ensayo. Triture los cristales grandes con una varilla de vidrio para acelerar la disolución. Agregue el solvente gota a gota. Para eliminar los sólidos insolubles, use el exceso de solvente y filtre la solución a temperatura ambiente (vea el paso 4), luego evapore el solvente. Coloque una varilla de madera en un tubo de ensayo antes de calentar para evitar el sobrecalentamiento (calentar la solución a una temperatura superior al punto de ebullición sin hervir). El aire atrapado en la madera escapará para formar 'granos' para asegurar una ebullición uniforme. Alternativamente, puede usar chips de porcelana porosa. Una vez que se hayan eliminado las impurezas sólidas y se haya evaporado el solvente, agregue el solvente gota a gota, agitando los cristales con una varilla de vidrio y calentando el tubo de ensayo en un baño de vapor o arena hasta que la sustancia se disuelva completamente con una cantidad mínima de solvente.
3 Desaturar la solución. Omita este paso si la solución es incolora o tiene un tinte amarillo tenue. Si la solución está coloreada (debido a los subproductos de la reacción química de alto peso molecular), agregue el exceso de solvente y carbón activado (grafito) y hierva la solución durante unos minutos. Las impurezas coloreadas se adsorben en la superficie del carbón activado debido a su alta microporosidad. Elimine el carbón con impurezas adsorbidas mediante filtración como se describe en el siguiente paso.
4 Eliminación de sustancias no disueltas por filtración. La filtración se puede realizar mediante filtración por gravedad, decantación o eliminación de disolvente con una pipeta. La filtración al vacío generalmente no se usa porque el solvente caliente se enfría y el producto cristaliza en el filtro.
- La filtración por gravedad es el mejor método para eliminar carbón fino, polvo, fibras, etc.Calentar tres matraces Erlenmeyer en un baño de vapor o estufa: el primero contiene la solución a filtrar, el segundo contiene algunos mililitros de solvente y un embudo sin tallo, y el tercero contiene algunos mililitros de solvente que serán necesarios para el enjuague. Coloque papel de filtro estriado (útil ya que no está usando vacío) en un embudo sin tallo sobre el segundo matraz (ningún tubo en el extremo evita que la solución saturada se enfríe y obstruya el embudo con cristales). Llevar a ebullición la solución a filtrar, tomar el matraz con una toalla y verter la solución sobre papel de filtro. Agregue el solvente hirviendo del tercer matraz a cualquier cristal que se forme en el papel, enjuague el primer matraz que contiene la solución a filtrar y vierta el residuo en papel de filtro. Elimine el exceso de disolvente de la solución filtrada hirviendo.
- La decantación se utiliza para sólidos gruesos. Simplemente drene (drene) el solvente caliente, dejando el residuo insoluble en el recipiente original.
- Eliminación de disolvente con pipeta.: Este método se utiliza para pequeños volúmenes de solución y sólidos suficientemente grandes. Coloque una pipeta de punta cuadrada en la parte inferior del tubo (fondo redondo) y succione el líquido, dejando impurezas sólidas en el tubo.
5 Cristaliza la solución de interés. Este paso asume que se han eliminado todas las impurezas insolubles y coloreadas en los pasos apropiados anteriores. Elimine el exceso de disolvente hirviendo o soplando con una suave corriente de aire. Comience con una solución saturada con soluto en el punto de ebullición. Déjelo enfriar lentamente a temperatura ambiente. Debe comenzar la cristalización. De lo contrario, inicie el proceso agregando un cristal semilla o raspando el tubo con una varilla de vidrio en la interfaz. Cuando haya comenzado la cristalización, trate de no tocar el recipiente para que se puedan formar cristales grandes. Para permitir un enfriamiento lento (que permite que se formen cristales más grandes), puede aislar el recipiente con algodón o toallas de papel. Los cristales grandes son más fáciles de separar de las impurezas. Cuando el recipiente esté completamente frío a temperatura ambiente, enfríelo en hielo durante unos cinco minutos más para alcanzar la cantidad máxima de cristales.
6 Recolecte y enjuague los cristales: para ello, separe los cristales del disolvente frío por filtración. Esto se puede hacer con un embudo de Hirsch o Buchner, o el solvente se puede eliminar con una pipeta.
- Filtración con un embudo Hirsch: Coloque un embudo Hirsch con papel de filtro no corrugado en un tubo de vacío bien ajustado. Coloque el tubo en hielo para mantener frío el solvente. Humedezca el papel de filtro con disolvente de cristalización. Conecte el tubo al aspirador, enciéndalo y asegúrese de que el papel de filtro sea aspirado por el embudo por vacío. Vierta y raspe los cristales en un embudo y apague el aspirador tan pronto como se haya eliminado todo el líquido. Use unas gotas de solvente frío para enjuagar el tubo, vierta el resto en el embudo y use la aspiradora nuevamente hasta que se elimine el líquido. Lave los cristales varias veces con disolvente frío para eliminar las impurezas restantes. Al final de los lavados, deje el aspirador encendido hasta que los cristales se sequen.
- Filtración mediante embudo Buchner: Coloque un trozo de papel de filtro no corrugado en el fondo del embudo Buchner y humedezca con solvente. Coloque el embudo firmemente en el tubo con un adaptador de caucho o caucho sintético para usar succión al vacío. Vierta y raspe los cristales en un embudo y apague el aspirador tan pronto como se haya eliminado todo el líquido y los cristales permanezcan en el papel.Enjuague el tubo de cristalización con solvente frío, agregue los residuos a los cristales y use vacío nuevamente hasta que se elimine el líquido. Repite y enjuaga los cristales tantas veces como sea necesario. Deje el aspirador encendido hasta que los cristales se sequen.
- El pipeteado se utiliza para recuentos de cristales bajos. Coloque una pipeta de punta cuadrada en el fondo del tubo (fondo redondo) y succione el líquido, dejando los cristales lavados en el tubo.
7 Secar el producto lavado: El secado final de pequeñas cantidades de producto cristalizado se puede lograr secando los cristales entre hojas de papel de filtro o dejándolos secar en un vidrio de reloj. 550px]]

Consejos

Si se usa muy poco solvente, la cristalización al enfriar puede ocurrir muy rápidamente. En este caso, las impurezas pueden terminar dentro del cristal, fallando la tarea de purificación por cristalización. Por otro lado, si se usa demasiado solvente, la cristalización puede no ocurrir en absoluto. Es mejor agregar mucho más solvente después de la saturación en el punto de ebullición. Encontrar el equilibrio adecuado requiere práctica.
Cuando busque el disolvente perfecto mediante prueba y error, comience con el punto de ebullición más volátil y más bajo, ya que son más fáciles de eliminar.
Quizás el paso más importante es esperar a que la solución caliente se enfríe lentamente y se formen cristales. Es imperativo tener paciencia y dejar que la solución se enfríe sin ser molestada.
Si se ha agregado tanto solvente que se forman pequeños cristales, evapore parte del solvente calentando la solución y luego vuelva a enfriar.